西元1623年以前，西拉雅族(今日西拉雅族已被視為平埔族)居住於善化鎮社內，北帶灣裡溪(現今曾文溪)，在那時善化稱目加溜灣。

西元1624年，荷蘭人佔據臺灣南部，並設荷蘭東印度公司商館，隔年派遣四十餘人，到目加溜灣社採竹，被兩百多名的原住民擊退，直到西元1635年荷蘭為報前仇派兵攻打目加溜灣社，原住民戰敗，最後以椰子檳榔謝罪而落幕，1636年，荷蘭長官設學校於目加溜灣社東邊位置，並挖掘一口荷蘭井(至今善化慶安宮前大埕尚留此井)，次年更設立教會，牧師以教化當地原住民、傳教。

永曆十五年鄭成功來到臺灣，將目加溜灣社隸屬天興縣善化里，永曆八年鄭成功的兒子鄭經設里社以宅番漢，制鄙為二十四里，善化為其一，漢人居里，屯田兵居營，土番居社，大、小新營、右先方皆為鄭成功麾下部將屯田養處，後來軍師陳永華召請福建一些善造瓦者，在此糖廍，乃能製糖者，於此製糖，形成部落。

興盛

清康熙二十三年滿清治臺，由福建漳、泉州到此日盛，而目加溜灣設改稱灣裡社，清同治元年大地震，文昌閣倒塌，後來在眾人之力下，掘深新社溪，培高南路，建慶安宮於文昌祠址，合祀媽祖、關帝爺及佛祖、五文昌，嗣後社內新社街日漸衰微，並改稱灣裡街。

沒落:

後割讓臺灣，灣裡街富翁紛紛遷徙大陸，而沒落。

昭和初年，人口多達二萬餘人，也因於明治末年設立火車站，使南北交通往來暢通，並在一次世界大戰前年，實施市區改正，設立洋樓，使善化呈現文明之大觀，西元1905年，日本人沒收糖廍，改設立灣裡製糖會社，後來實施皇民化運動而強拆慶安宮，改建北白川宮紀念碑，至二次大戰末期，敗相露出端倪，民不聊生。

台灣戰後，善化改隸屬臺南縣新化區善化鎮，而善化街改鎮並重修慶安宮，也撤銷善化街役場，改設善化鎮公所，民國99年12/25縣市合併，臺南改升直轄市，善化鎮改善化區，現今成純樸、繁榮之大觀。

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參考資料 善化區公所:/ http://web2.tainan.gov.tw/shanhua/CP/10919/history-1.aspx