在家鄉混了兩年，阿三心想不能再這麼遊蕩下去，毅然決定上台北考高中。原以為台北高中那麼多，隨便也考上一個，沒想到卻連續落榜兩次。

這讓阿三非常緊張，每天在報上找，看哪家學校有招生考試，直到有一次發現淡江中學第三次招生，而這次才終於讓他考上。這一年，他十九歲；別人已是大二的年紀，他才正要展開高中生涯。

耕耘與收穫

吳炫三作品《牛和我家農場》

說起來也是天注定，父親原本不認為阿三考得上，這才讓他到台北闖蕩，因為當時家境實在不好，無力支應阿三的學雜費。而這所淡江中學，卻恰巧有提供校內打工的機會，能讓阿三半工半讀，父親這才答應讓他就讀。 為了證明給父親看，他並不是那麼差，阿三開始努力用功。意外的，第一學期竟因為課業優秀而得到獎學金！

這讓阿三瞭解到：一分耕耘，才有一分收穫，從此以後他便一直用功下去。直到今天，他都沒有停止用功，「也許我的資質並不是很好，但是我的努力從來沒少過，日復一日、年復一年，直到現在看起來功成名就了，我都還是繼續努力不懈。」

人生恩師

當時淡江中學有位陳敬輝老師，設立了一個美術班，利用課餘時間教學生畫畫，不但不收學費，甚至還自掏腰包買繪畫材料。

宜蘭人跑到台北讀書，自然是住校。阿三下課時間在校無事，就跟著同學一塊兒畫，「沒想到竟然就這麼一直畫了下去。」阿三爺爺這麼說著，彷彿命運這件事奇妙無限。

少年時期的吳炫三

有一次陳老師要大家畫手，這對阿三來說是個難題。他不會畫手的形狀(甚至該說是從來不會畫，平時作業大多由同學代筆)，於是用紅、綠色亂塗一通，代表種田留下的刮痕。陳老師說：「這像是小兒麻痺的手。」但是接著又說：「你用色豐富而有天份。形狀不會畫可以學，然而色感是天生的。」阿三爺爺回憶，這輩子大概是頭一回被老師稱讚吧？從此阿三對繪畫真正產生了興趣，常常獨自一人留在畫室奮鬥。

影響一生的話

高三畢業前，阿三想報考美術科系。然而在那個年代，畫家的社會地位不高，這讓他頗為猶豫，一直無法做出決定，最後跑去問陳敬輝老師的意見。

陳老師也許是窺見了阿三的無窮潛力，非常篤定的對他說：「你將來只能走這條路。」就是這句話，給予他力量、也給予他依靠，阿三終於鼓起勇氣報考師大美術系，也順利的考上了。

事後回溯，以阿三爺爺如今的成就而言，當年陳老師對他的評價可算是未卜先知，借阿三爺爺自己的話來說：「這句話對我一生影響很大。」